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Il apprend très rapidement que Sax est revenue dans l'actualité, où elle est suspectée du meurtre du sénateur Gates. Max apprend également que Winterson est chargée de l'affaire Gates, et qu'il pourrait y avoir un lien entre les nettoyeurs et le meurtre de Gates, vu que Mona Sax était apparue dans l'entrepôt. Afin d'en savoir plus, Payne repart trouver Lem, qui se tient dans son nouveau restaurant : le Vodka Club, anciennement connu sous le nom de Ragna Rock. Lem a en effet racheté l'ancienne boîte de nuit des junkies sataniques appartenant au psychopathe Jack Lupino. Cependant, quand le flic de la NYPD parvient au Vodka Club, il assiste à un règlement de comptes entre Vinnie Gognitti et Vladimir Lem. Les deux gangs sont en effet toujours dans la guerre des gangs, et Payne parvient à sauver Vlad, blessé au bras. Lem lui explique alors la situation.

Depuis l'époque où Vinnie était une petite frappe travaillant pour Lupino, les choses ont changé. Vinnie est maintenant un homme puissant, et est entré en guerre avec tous les trafiquants d'armes de la ville, pour les piller, et exercer un monopole sur le trafic d'armes. Vladimir étant un trafiquant d'armes, il est normal que Vinnie soit entré en guerre avec lui. Mais Lem n'est pas un homme qui se laisse facilement marcher sur les pieds, et accuse Vinnie d'avoir attaqué son armurerie. Pour sa blessure au bras, il s'explique vaguement, en disant qu'il s'agit juste d'un malentendu d'affaires.

Max Payne repart alors chez lui et après un pénible cauchemar, reçoit la visite de Mona Sax, qui se contente de lui dire qu'un contrat a été mis sur leurs têtes respectives. À cet instant, depuis un appartement voisin, un sniper fait feu sur eux. Sax s'enfuit alors, et Max se retrouve piégé par des nettoyeurs, qui entreprennent un contrôle total du périmètre. Affrontant les nombreux tueurs, aidé par le voisinage, Max finit par se rendre à l'appartement du sniper, où il apprend qu'on l'espionne depuis des mois, épiant chacun de ses faits et gestes, sa ligne téléphonique surveillée. Il parvient à s'enfuir, les nettoyeurs ayant au préalable déclenché un incendie qui a ravagé son appartement.

Il reçoit alors des nouvelles de Mona Sax, et se rend dans sa planque : un ancien entrepôt de studio de cinéma effrayant, où il finit par retrouver Mona, qui lui éclaire un peu plus sa lanterne.

C'est le Cercle des Initiés qui a mis un contrat sur leur tête. Mona apprend à Max qu'il y a des dissensions dans le Cercle des Initiés : certains membres veulent en effet prendre le pouvoir, qui appartient pour le moment à Alfred Woden . Mona a un contact parmi les membres du Cercle des Initiés : Cochrane. Le duo décide de lui rendre visite dans un sublime gratte-ciel où on ne trouve principalement que des membres du Cercle des Initiés. Les nettoyeurs débarquent alors, et massacrent les occupants des appartements, dont le fameux Cochrane. Max parvient à s'échapper aux nettoyeurs, les tuant tous, ainsi que leur chef Kaufman. Il retrouve au rez-de-chaussée ses collègues de la NYPD, qui commencent à se méfier de lui. Max Payne a en effet coopéré avec une femme suspectée de meurtre, et Winterson commence à avoir quelques doutes sur sa loyauté. De son côté, Mona Sax est arrêtée.

La partie se complique lorsque les nettoyeurs font exploser une bombe dans les locaux du commissariat, et s'infiltrent dans les prisons, avec pour objectif de tuer Mona. Elle parvient cependant à leur échapper, et Max, qui a dû remettre sa plaque à Jim Bravura, s'enfuit également dans la nuit, où il retrouve Vladimir Lem, qui le conduit à la planque de Mona. En chemin, Max aperçoit un costume de Captain Base-Ball Bat Boy, une célébrité médiatique. Lem explique à Max qu'il s'agit de son cheval de Troie dans la guerre contre Vinnie. Max retrouve ensuite Mona, et les deux s'embrassent. Hélas, les retrouvailles sont de courte durée, car les nettoyeurs surgissent en force, encore plus acharnés à les tuer.

Les deux tueurs parviennent à s'enfuir, chacun de leur côté : Mona par les toits, Max en passant dans l'une des fourgonnettes des nettoyeurs, qui le conduit à un immense site de construction. Très rapidement, Mona s'y rendit également.

Les deux héros passèrent de longs moments dans ce site, séparés l'un de l'autre. Max s'aperçut que le chantier renfermait d'importants stocks d'armes, probablement les armes que Vinnie avait dérobé aux autres trafiquants. Lors d'une fusillade entre les tueurs, un incendie se déclencha dans une partie du site. Afin de survivre, Max dut sauter de l'immeuble, s'écrasant violemment au sol. Piégé par les snipers et les truands, Max réussit à survivre grâce au renfort de Mona, qui tua la plupart des ennemis s'attaquant à Max.

Le duo finit enfin par se retrouver, les tueurs ayant décampé. Winterson surgit brusquement, pointant son arme sur Mona. Un choix terrible traversa la tête de Max Payne : être fidèle à son devoir, ou écouter son cœur... Mona est une fugitive suspectée de meurtre, qui accuse Winterson de travailler avec le Cercle des Initiés. Or, Winterson est réputée pour être incorruptible. La tension monte fermement, et le coup de feu déchire l'air.

Winterson s'effondre, abattue à bout portant par Max Payne. Dans son dernier souffle, elle tira sur Max, qui trébuche alors du toit où il se trouvait, faisant une chute presque mortelle, Mona de nouveau envolée dans la nature.

Max Payne se réveille pratiquement mort à l'hôpital, dans la morgue. Il finit par s'apercevoir que les nettoyeurs sont ici, afin de s'assurer qu'il est mort. Obsédé par Mona et par son meurtre, Max tente de s'enfuir au milieu de l'hôpital rempli de cadavres. Puis il croise M. Bravura qui fait tirer dessus par des nettoyeurs. Max parviendra à s'échapper de l'hôpital, et décidera de rendre visite à Alfred Woden, qui lui expliquera la situation.

Woden est incapable de garder le contrôle du Cercle des Intiés, il y a eu une révolte, un complot visant à lui prendre le pouvoir. Atteint d'un cancer, Woden avoue avoir du mal à calmer la situation, qui s'est transformée en une guerre des gangs par l'organisateur du complot. Max est persuadé que Vinnie Gognitti est l'organisateur du complot. Woden le détrompe : Vladimir Lem est le maître chanteur, qui a manipulé Max depuis le début.

Désireux d'en finir, Max se rend au restaurant de Lem, et trouve une preuve irréfutable au sous-sol : les camionnettes et les combinaisons des nettoyeurs. Aucun doute, Lem est derrière tout ça. Malheureusement, il n'est plus là. Max se rend dans son bureau, et trouve sur le répondeur la preuve irréfutable que Winterson était une traîtresse. Les causes de cette traîtrise sont assez compliquées : il y est question d'amour avec Vladimir, et d'un bébé que Winterson chercherait à protéger.

Se sentant encore plus coupable, Max se rend là où il pense trouver Vladimir : dans le territoire de Vinnie Gognitti. Les rues de ce quartier délabré sont déchirées par la guerre entre les dealers de Vinnie Gognitti et les nettoyeurs de Vladimir Lem. Max finit cependant, après de nombreux combats, à retrouver Vinnie, et découvre le "cheval de Troie" de Lem : la combinaison énorme de Captain Base-ball Bat Boy renferme une énorme bombe. Vinnie est piégé, et Max décide de l'aider, afin de contrecarrer les projets de Vlad. Une longue phase s'ensuit, Vinnie cherchant par tous les moyens à fuir, filant pour cela dans tous les recoins du quartier.

Le duo parvint finalement à s'enfuir, direction Mona Sax. En apprenant cela, Vinnie s'exclame, affirmant que Mona est avec eux. Max prend cet avertissement pour un délire parano de cet homme.

A l'entrepôt, ils tombent nez à nez sur Vladimir Lem, qui tire une balle dans la tête de Max, avant de faire dynamiter Vinnie, pulvérisant l'entrepôt de Mona. Mona bravera alors les flammes pour venir secourir Max. Max comprendra alors que Mona est celle qui a tiré dans le bras de Lem, et que Vlad est maintenant son nouveau cauchemar, sa nouvelle croix. L'ancienne était la Valkyrie. La Valkyrie, qui lui a ôté son bonheur. Vlad fera-t-il de même ?

Pratiquement mort, Max se rend avec Mona au Manoir de Woden, où Vlad s'est rendu. mais l'histoire ne finit pas comme prévu, Mona Sax meurt et Max élimina Vlad une fois pour toute . (Dans le dernier niveau de difficulté, Mona Sax survit).